公元219年（建安二十四年）正月，刘备自阳平关南渡沔水（今汉水），依山而进，驻军于定军山（今陕西勉县东南），夏侯渊出兵与刘备争夺地势，被黄忠斩杀，曹军大败 。之后，曹操亲率大军来夺汉中，但是刘备坚壁不出，曹军与刘备军相距数月，无利，遂放弃汉中 。
襄樊会战
公元219年（建安二十四年）七月，曹操刚刚从汉中撤出，刘备大将关羽就从荆州向他的东南防线襄、樊一带发动了进攻 。曹操闻知，立刻派大将于禁率兵往救樊城 。八月，关羽乘洪水泛滥之机，擒于禁，斩庞德，乘势进军，将樊城围住 。时樊城曹军只有数千人，城被水淹，水面离城楼仅有数尺，曹仁率军死守 。曹操又派徐晃领兵去救樊城 。十月，曹操从关中赶到洛阳，亲自指挥救援樊城 。
孙权因关羽处其上游，不愿意让关羽势力发展，且他早有攻取荆州之心，于是联结曹操，准备以大将吕蒙偷袭荆州要地江陵 。曹操接到书信后，将这一消息通知曹仁，命他继续坚守，自己进至摩陂（今河南郏县东南），临近指挥，又派兵十二营增援徐晃，命他反击关羽 。经过恶战，关羽大败而走 。不久，吕蒙偷袭江陵得手 。关羽撤往益州，路上被孙权军擒杀，孙权将关羽的首级送到许昌，曹操以诸侯之礼安葬 。襄樊战役结束 。
壮士暮年
曹操在孙权擒杀关羽、取得荆州后，表孙权为骠骑将军、荆州牧 。孙权遣使入贡，向曹操称臣，并劝曹操取代汉朝自称大魏皇帝 。
公元220年（建安二十五年）正月，曹操还军洛阳 。当月，病逝在洛阳，终年六十六岁，谥曰武王 。他临死前留下《遗令》 。根据曹操的遗嘱，他于二月廿一丁卯日（4月11日）被安葬于邺城西郊的高陵 。
这年十月，魏王曹丕取代汉朝，自立为皇帝，国号魏，追尊曹操为武皇帝，庙号太祖 。
曹操的重要事件1、曹操献刀
西凉刺史董卓乘朝野之乱，统帅二十万大军进驻洛阳，废了少帝，立了献帝，自封为相国 。他欺主弄权，残暴凶狠；大臣们想除掉他，却没有办法 。校尉曹操暗中早有杀董卓之心，他经常出入相国府，渐渐取得了董卓的信任 。一日，曹操从王司徒处借来宝刀一口，来到相府，走入小阁，见董卓坐在床上，义子吕布侍立于一侧 。董卓问“孟德今天为何来得这么晚？”曹操说：“我的马走不快，所以迟了 。”董卓听后，命吕布选一匹西凉好马送给曹操，吕布出去了 。曹操心想：“老贼该死 。”想刺他，又怕董卓力大，没敢妄动，只好站在一旁等待机会 。董卓身体肥胖，不能久坐，不一会，即侧身而卧 。曹操见他躺下，急抽刀欲刺，董卓从铜镜内看见曹操抽刀，转身急问：“孟德你要干什么？”这时吕布也牵马回来了，曹操急忙说：“我得了一口宝刀，想要献给相国 。”董卓接刀一看，长足盈尺，锋利无比，果然是一口宝刀 。董卓引曹操出阁看马，曹操谢道：“愿借马一试 。”曹操牵着马出了相府，快马加鞭往东南疾去 。吕布对董卓说：“曹操好象有行刺之举 。”董卓有些醒悟，于是派人去追 。此时曹操已经飞马奔出东门，逃得无影无踪了 。
2、错杀吕伯奢
曹操与陈宫逃亡，躲到吕伯奢家，吕家杀猪款待，曹操听见后院的磨刀之声，疑心大起，又听见有人说：绑上再杀 。于是，不问青红皂白，连杀吕家八口，最可恨的是，当他发现杀错人之后，并没有放过吕伯奢这一无辜的老人 。当陈宫责怪他残忍时，他振振有词地说：“宁教我负天下人，休教天下人负我！”
3、割发代首
曹操率军经过麦田，严令践踏麦田者斩首 。不料，曹操的战马受惊窜入麦田 。曹操欲自刎，被众人拦住 。郭嘉提出：《春秋》之义，罚不加于尊，曹操统帅大军，不可自戕 。曹操割发代首，传示三军 。
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