公元196年（建安元年）八月，曹操迎汉献帝 。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事 。庚申，迁都许昌 。冬十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听 。
公元197年（建安二年）春正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死 。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破 。秋九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将 。
公元198年（建安三年）夏四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族 。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布 。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操 。吕布见大势已去，下城投降 。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州 。公元199年（建安四年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北 。
官渡之战
消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军 。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧 。公元199年（建安四年）十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍 。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操 。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军 。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死 。
公元200年（建安五年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉 。刘备遂袭杀徐州刺史车胄，占据徐州 。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人 。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人 。袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里 。他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操 。
公元200年（建安五年），袁绍命大将颜良等人进兵白马（今河南安阳滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻 。曹操的实力比袁绍弱得多，曹操所占的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富 。曹操的兵力也远不及袁绍，其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三” 。裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的 。
二月，袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕 。四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津（今河南延津北，白马以西），做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马 。曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解 。曹操救出白马军民，沿黄河西撤 。袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操 。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道 。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱 。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑 。袁军大震 。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡 。
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