大家都知道上海黑帮老大杜月笙的成长离不开一个关键的女人——林桂生 。
林桂生是当时上海法租界华人巡捕头头，也是上海青帮老大黄金荣的老婆 。在当时的大上海，有钱人三妻四妾是一种时髦，杜月笙就前后一共娶了五个老婆 。黄金荣他是贫苦出身，从裱画店的学徒做起，再一步一步走到当时的地位，是离不开林桂生在幕后的默默帮助与扶持的 ， 因此黄金荣很尊重他，也可以说有点怕他，可见林桂生的厉害之处，所以黄公馆里没有第二个女主人 。而且林桂生开过妓院，对黄金荣的开的赌场 ， 走私烟土的生意，很多时候都是林桂生在操办的，就连黄金荣的1000多门生很多也是在她的谋划下搜罗的，说她是上海滩的女老大一点都不为过 。
而杜月笙的之所以有咸鱼翻身的机会，就离不开这位女老大的关照和指点 。原来的杜月笙只是一天到晚街头吃喝嫖赌、坑蒙拐骗的小混混 。自从他进入黄公馆的那天起，从黄金荣的小跟班做起，一步一步成为继黄金荣之后的上海老大，这里面林桂生肯定出力不少，到底杜月笙有没有取代带黄金荣做丈夫的位置，在林桂生上面也出了很多力呢，这个我们也只能靠猜了 。
林桂生比杜月笙年长11岁 ， 当时进入黄公馆的时候，杜月笙才20岁 ， 而林桂生已经30岁出头了 。女人三十如狼四十如虎，黄金荣虽然尊重她，但是以他在当时在上海滩呼风唤雨的地位，十里洋场花花世界里 ， 应该在外面风流快活之事干了不少，真正的夫妻之事 ， 就不知道有多少了 。所以她在生理上的需要男人也不足为怪 。杜月笙来到了黄公馆，馆里那么多手下，为什么就杜月笙来得晚却飞得最高最快呢，除了他的为人处事之外 ， 善于察言观色 。胆大心细也是离不开的 。杜月笙进来不久就发现了林桂生的地位 。自从他进来黄公馆的这天起就已经默默下定决心 。要改掉原来那些浪荡习性性，必须好好抓住这次机会出人头地 ， 所以他看准了林桂生这棵大树，必须投靠他，而真正成为她的男人 ， 肯定是最好的办法 。
那一次林桂生去赌场玩，把杜月笙也带去了 ， 临时有事先走后还让杜月笙帮他玩，这里就可以看出她对杜月笙的信任程度是不一般的，不玩就不玩了吧，干嘛让个马仔帮他玩 。赢了2000大洋这个数，当时在上海买一套豪华洋宅绰绰有余 。杜月笙要把钱还给林桂生，林桂生却不肯收 ， 在推挪之间，杜月笙竟敢把林桂生抱在了怀里，如果只是老板娘与马仔的关系，如果说平时没有一点拉拉扯扯，杜月笙哪里来的那么大的胆子 。送这么一大笔钱给一个小弟这个关系应该不简单的吧，现在这个社会，老板送一套房给小三的很多 ， 老板送一套房给员工的还是很少见的 。
在林桂生生病，就只有杜月笙在他房间没日没夜的照顾 ， 本来这给病人当守护是一件苦差事，很多人都不愿意干 ， 可杜月笙却肯干，而且还干得很尽心，做得也很周到，他知道这是取得老板娘好感的最好时机，要发达就不要怕吃苦 ， 什么都能干 。而当时的杜月笙只有20岁，也是年轻气盛，而且早已是开过荤的人了 ， 之前早就是嫖的一把好手，自然不会介意林桂生比他大11岁，而且林桂生还是有点姿色的，30岁的女人有30岁的风韵，更重要的是他必须靠这个女人上位，必须满足他 ， 占有他就是最好的方式 。
【杜月笙与林桂生到底有没有关系 杜月笙林桂生睡过吗】
到底杜月笙和他的老板娘林桂生有没有写说不清道不明的关系，这里无法考证 ， 我们只是按逻辑去分析 。对此，大家有什么看法呢？
