路飞|海贼王：路飞哭得最惨的五次经历，艾斯之死最让人绝望
乌索普下船
乌索普在如何处理黄金梅丽号的问题上与路飞发生分歧，当时的梅丽号已经无法继续航行，路飞作为船长，考虑到全员的安全问题，路飞决定放弃梅丽号，选择新的海贼船，但梅丽号对乌索普来说有着特别的意义，他无法接受路飞的决定，因此两人爆发了激烈的争吵，乌索普向路飞发起挑战，路飞打败乌索普后终于情绪爆发，转头痛哭。
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火烧梅丽号
司法岛事件中，梅丽号拖着残身拼命搭救路飞等人，顺利救出之后船体再也撑不住断成两半，最后草帽团决定在海上烧掉梅丽号，与梅丽号做最后的告别。
火焰沿着裂开的船缝蔓延，雪花从空中飘落，梅丽号与草帽团众人出海后的经历一一从眼前闪过，最后船精灵开口说话更是让所有人再也忍不住痛哭出声，路飞悔恨、无力、不舍，哭着对梅丽号道歉，随着最后一点火星消失在海面上，梅丽号的征程彻底结束。
【 路飞|海贼王：路飞哭得最惨的五次经历，艾斯之死最让人绝望】香波地群岛伙伴被拍飞
草帽团进入通往新世界的入口香波地群岛后，为了救人鱼朋友凯米而与天龙人起了冲突，路飞愤而打伤天龙人，遭到暴君熊和海军大将黄猿的追击，最后路飞看着伙伴们一个个在自己的眼前被拍飞，却什么也做不了，意识到自己的弱小，深深的无力感和愧疚感终于让他跪地痛哭。
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艾斯死的时候
顶上战争中，路飞救下艾斯后，全员正准备撤退，赤犬故意用言语贬低白胡子，这对艾斯来说是不能容忍的事情，他回头全力攻击赤犬，还是不敌倒下，看到赤犬转头攻击路飞，艾斯拼命挡在路飞身前，最终胸前被贯穿，艾斯死在了路飞的怀里。艾斯可是路飞的哥哥啊，是从小陪着路飞长大，保护着路飞的最亲近的人，最后却为了保护自己而死，刚有了希望又经历绝望，路飞自责、悲痛，整个人都崩溃了。
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再次见到萨博
小时候因为萨博经历了一场意外，路飞和艾斯都以为萨博已经去世了，其实萨博一直在革命军活跃。艾斯死后他的烧烧果实也被大家争抢，明哥为这个果实举办了一场比武大会，最终萨博获得了胜利，继承了艾斯的意志。比赛开始前萨博去见了路飞，路飞就像撒娇的小孩子，冲上去抱着萨博不撒手，看到萨博还活着很开心，但是又很委屈地对萨博诉说艾斯死亡的悲伤，这一幕也让不少海米泪目，三兄弟终究只剩二人。
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