朱瞻基去世时，太子朱祁镇才九岁，辅政的重任，就落到杨士奇等老臣身上 。张太皇太后有令，凡事都要先经过“三杨”商议后，才能做出裁决 。因此在正统初年，明朝的维护主要靠“三杨”的功劳 。
正统四年，杨士奇请求致仕，可是没有得到批准 。朱祁镇宠信宦官王振，王振视“三杨”为眼中钉 。他派人诬陷杨荣，他趁机煽风点火，多亏杨士奇出面，杨荣才逃过一劫 。然而没多久，杨荣就去世了，“三杨”势力有所衰减 。
杨士奇历经建文、永乐、洪熙、宣德、正统五朝，拥有不可磨灭的功劳，即使王振想要对付他，也不是容易的事 。然而他晚年却受儿子拖累，没等王振出手，名声就已经大减 。
杨士奇的儿子杨稷仗势欺人，在外干出不少违法之事，御史相继弹劾杨稷 。后来这些人，又把杨稷的罪名，全部加在杨士奇身上 。朱祁镇知道后，下旨安慰杨士奇，还让他自行处理 。杨士奇没有办法，只好将儿子论斩，以平息众怒 。
之后，杨士奇主动告老还乡，皇帝应允 。只是他失去儿子，名声又大为受损，很快便忧虑不起 。正统九年，杨士奇去世，享年八十岁 。朱祁镇追赠他为太师，谥号“文贞” 。
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杨士奇历经建文、永乐、洪熙、宣德、正统五朝，并且在洪熙时期成为了内阁首辅 。同样是经历了靖难之役，为什么他没有像方孝孺那样，被朱棣处死呢?不仅没被处死，他还成为了内阁首辅，受到朱棣、朱高炽、朱瞻基爷孙三代人的重用 。为什么呢?仅仅是因为，他没有像方孝孺那样反对朱棣登基吗?当然不是 。他能受到重用的主要原因，有三点：
学识渊博
杨士奇是明朝著名的文学家，也是《明太宗实录》《明仁宗实录》《明宣宗实录》的总编，后来他还主编了《文渊阁书目》，对目录学的研究和发展做出了贡献 。杨士奇的文学著作还有《秦对录》《历代名臣奏议》等，可见其文学造诣出类拔萃 。
杨士奇的父亲去世的早，母亲就带着他改嫁给了一个叫罗性的人，但罗性不喜欢杨士奇 。为了改变贫寒的生活现状，杨士奇只能靠读书，来改变生活环境 。寄人篱下的生活，反而使他形成了坚忍不拔、宽容严谨的品格 。当年，建文帝打算修《明太祖实录》，并从社会上征集文人参加，这给了杨士奇进入仕途的机会 。
由于他学问出众，翰林院编修王叔英推荐他进入了翰林院，做了编修官 。不久吏部尚书张紞(dǎn)来翰林院检察编修时，发现杨士奇是个人才，便又把他提拔到了吴王府办事 。朱棣登基后，把杨士奇选入了内阁，参与国家大事，并同时任命杨士奇为翰林院侍讲 。一年后，朱棣又让他做了太子朱高炽的幕僚，成了太子的老师 。
明仁宗时期，明仁宗提拔他成为了，礼部左侍郎兼华盖殿大学士，不久，他就成为了内阁首辅 。明宣宗和明英宗时期，杨士奇仍然是朝廷的倚重 。如若不是杨士奇学识渊博，是不可能得到几代皇帝重用的 。
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头脑灵活
杨士奇不仅有学问，头脑也很灵活 。建文帝执政时期，杨士奇并没有参与朝廷的议事，也没有受到建文帝的重用，所以靖难之役时杨士奇并没有受到打击 。朱棣登基后，想重用杨士奇，让他做了朱高炽的幕僚，但这也给杨士奇带来了麻烦 。
汉王朱高煦为了和朱高炽争夺太子之位，攻击朱高炽的幕僚们，比如杨士奇、解缙等人 。而解缙还被朱高煦陷害致死了 。杨士奇因为头脑灵活而逃过了一劫 。朱棣经常北伐蒙古，他出征时，指定太子朱高炽监国 。朱棣北伐回京后，就问杨士奇朱高炽监国的情况 。
