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惊心脱险性命得保;强盛瓦岗治理有方;赈民开仓人心所向
为什么说他看走眼呢?因为早在称帝一事上他就知道了杨玄感绝对不是一个可建功业之人 。在他们刚刚攻下洛阳的时候，只不过是几场小的胜仗，杨玄感便开始得意，后来想就此称帝，被他一口回绝了 。而杨玄感也就此对他心有异议，后来隋军攻来就没听他的计策，导致兵败，而他也被抓了起来，这就是为什么要说君臣关系的重要性 。
几经辗转之后，他投靠了农民起义军，来到了翟让的帐下，但过程也是十分艰辛的，先是被瓦岗军关押，若不是通过王世充向翟让献计的话，那么他早就一命呜呼了 。其实越是到绝境，才能越看得明白一个人 。
并不是说他在那个时候求生有多么狼狈，而是在那个生死攸关的时候仍然可以冷静思考、决定自己可以使自己起死回生的计策，这份沉着与冷静并不是谁都可以有的 。他以战养战的计策受到了翟让的采用，瓦岗军也逐渐壮大了起来，后来他又帮助翟让打了不少漂亮的胜仗，翟让对他也是越来越看重 。
就在瓦岗军势头正好的时候，翟让居然没有了再战之心，想要就此罢手，安居一隅 。可以说，翟让是个人物，但绝对不是个英雄豪杰，他没有那份豪情与壮志，在得势的时候只想做一介草寇，虽然之后在他的苦苦劝说下翟让决定出征，但这也是后话了 。
这也就涉及到了一个人的世界观与价值观，翟让虽然得势有了今日这般作为，但他的骨子里还是一个草寇，而李密不一样，他胸怀天下、志向远大 。这些东西并不是一朝一夕就决定的，而是从小就开始养成的，所以上文提到的从小环境对人的影响，在这里就有了最直观的体现 。而军队之所以可以壮大，与他绝对是有着最直接的联系的 。
在袭击了兴洛仓后，看到一路上众多的饥民，他一声令下开仓放粮，救数以万计的饥民于水火，这也让他们成了人心所向 。不得不说，此举实则是高超，因为他们现在已经是很强大了，但还缺少一样东西，没错，就是民心，若是想要后续建功立业，那么民心是必定不能缺少的一个东西 。
他的此举不只是让他们民心所向，而整个瓦岗的心也都凝聚到了他的身上，而翟让虽然胸无大志，但还是心胸宽广之人 。大概翟让自己也知道，这一伙人在李密手中比在自己手中绝对会有更好的发展，于是索性便退位让贤，直接推举翟让当了首领，众人也没有任何异议，翟让就此接受首领一职 。
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屡败隋军显功劳;中原逐鹿气势高;不甘居人下，以死明己志
在李密掌权之后，隋军的反攻也便开始了，他带领将士数次打的隋军大败而归，不少人对他更是钦佩，因为他之前展现的只有他的谋略，并没有过多展现他在军事上的才能 。虽然古话有“一招鲜吃遍天”一说，但他绝对不是，他是有好几招的那种，这也就是他最让人忌惮的地方 。
在他与王世充正在激战的时候，后方出了岔子，虽然翟让不想与他争这个领导的权利，但翟让的两个弟弟不这样想，一直都在心怀鬼胎，还不停的煽动翟让，想让他设计夺回大权 。而他知道之后，选择先发制人，借机处决了翟让和他的弟弟，而且是完全不留情面 。
若要说起来，这也是无可厚非的，这并不是心狠手辣，虽然翟让有恩于他，但这样的举动无疑是以命相博的，不是你死就是我亡，若是在这个时候留情，才是最愚蠢的选择 。其次就是当时正值他与王世充激战，此时若是后方乱了，那么付出的代价将会是巨大的，可能丢了性命得不止是他，而是所有人 。
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