李商隐考中进士的当年（开成二年 ， 837年）年末，令狐楚病逝 。在参与料理令狐楚的丧事后不久，李商隐应泾原节度使王茂元的聘请 ， 去泾州（今甘肃泾县北部）作了王的幕僚 。王茂元对李商隐的才华非常欣赏，甚至将女儿嫁给了他 。从李商隐后来的经历中可以看出，这桩婚姻将其拖入了牛李党争的政治漩涡中 。李商隐的尴尬处境在于：王茂元与李德裕交好 ， 被视为“李党”的成员；而令狐楚父子属于“牛党” 。
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因此，他的行为就被很轻易地被解读为对刚刚去世的老师和恩主的背叛 。李商隐很快就为此付出了代价 。[7-8]在唐代，取得进士资格一般并不会立即授予官职，还需要再通过由吏部举办的考试 。开成三年（838年）春天，李商隐参加授官考试，结果在复审中被除名 。这件事对李商隐最直接的影响是使得他获得朝廷正式官职的时间推迟了一年 。不过，他并没有后悔娶了王茂元的女儿王晏媄 。他们婚后的感情很好，在李商隐的眼中 ， 王氏是一位秀丽温和体贴的妻子 。
开成四年（839年），李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书郎的职位 。这是一个低级的官职，但有一定的发展机会 。没过多久，被调任弘农（今河南灵宝）县尉 。虽然县尉与校书郎的品级差不多，但远离权力的中心 ， 显然会使以后发展受到影响 。李商隐在弘农任职期间很不顺利，他因为替死囚减刑（“活狱”）而受到上司陕虢观察使孙简的责难 。
孙简很可能以某种不留情面的态度对待李商隐，使他感到非常屈辱 ， 难以忍受，最终以请长假的方式辞职（《任弘农尉献州刺史乞假归京》） 。凑巧的是，在此前后孙简正好被调走，接任的姚合设法缓和了紧张的局面，在他的劝慰下，李商隐勉强留了下来 。但他此刻显然已经没有心情继续工作，不久（开成五年，839年）就再次辞职并得到获准 。
大中元年三月，李商隐告别家人，随郑亚出发，经过两个月左右的行程，来到距京城大约5000里以外的南方 。郑亚的这次南迁，是牛党清洗计划的一部分 。李商隐愿意主动跟从一位被贬斥的官员，表明他同情李德裕一党 。另一方面，也显示对自己的升迁不再抱有信心了 。在桂林不到一年，郑亚就再次被贬官为循州刺史，李商隐也随之失去了工作 。
大中二年秋，他回到京城长安 。据说 ， 他在潦倒之际，写信给故友令狐绹（他已经进入权力的核心）请求帮助，但遭到拒绝，结果只能通过自己考试得到一个盩勏匚镜男≈拔?。具有讽刺意味的是：10年前，他正好也是一个相当的职位（弘农县尉） 。李商隐担任盩勎臼奔洳怀?nbsp;， 又被调回京城 。此时，与大中元年他在秘书省的情形非常相似：低微的官职，渺茫的前途，落寞之余，期盼着出现变化 。
大中三年九月，李商隐得到武宁军节度使卢弘止的邀请，前往徐州任职 。卢弘止是一位有能力的官员，对李商隐也非常欣赏 。如果他的仕途顺利，李商隐可能还有最后一次机会 。然而不巧的是，李商隐追随卢弘止仅仅一年多后，后者就于大中五年春天病故 。这样，李商隐不得不再一次另谋生路 。大中五年，李商隐经历的另一次重大打击，是他的妻子王氏在春夏间病逝 。从李商隐的诗文上看，他和王氏的感情非常好 。
这位出身于富贵家庭的女性，多年来一直尽心照料家庭 ， 支持丈夫 。由于李商隐多年在外游历，夫妻在很长的一段时间里聚少离多 。可以想象 ， 李商隐对于妻子是有一份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，无疑增强了这份歉疚的感情 。家庭的巨大变故并没有给李商隐很长的时间去体验痛苦 。这年秋天，被任命为西川节度使的柳仲郢向李商隐发出了邀请，希望他能随自己去西南边境的四川任职 。李商隐接受了参军的职位，他在简单地安排了家里的事情之后，于十一月入川赴职 。
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