官渡之战以前，曹操在军事上所处的地位，有相当大的困难 。
在建安元年前后，占据南阳一带的是张绣，荆州是刘表，扬州是袁术，徐州是刘备 。
建安元年，吕布袭取了徐州，刘备来许投靠曹操 。
当时刘备已很有名气 。曹操的谋士对曹操说：“观刘备有雄才而甚得众心 ， 终不为人下，不如早图之 。”意思是劝曹操要杀掉刘备 。
曹操却回答说：“方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可 。”
建安二年，曹操征张绣 。张绣先投降，后又反复，曹操被打了一个措手不及，大败而归 。
建安三年春，曹操再征张绣 。刘表派兵援助张绣，曹军腹背受敌，又听到袁绍将要攻许，遂退兵 。袁绍很想拉拢张绣，以便南北两路出兵夹攻曹操 。
【历史上真实的三国-曹操在官渡战前的几次胜利】建安四年冬，就在袁绍进攻的前夕 ， 张绣听从谋士贾诩的劝告，又归降了曹操曹操非常高兴，封张绣为列侯，食邑二千户 ， 此在曹魏一代的封侯中，封户是最多的 。
袁术和吕布，一个在扬州 ， 一个在徐州，结为儿女亲家 ， 但关系时好时坏 。
建安二年，袁术称帝，遣使清吕布送女完婚 。吕布先允许，送女在路，继而后悔，追回绝婚 。袁术大怒，发步骑数万，七道进攻吕布，为吕布所破 。曹操乘机东征袁术 ， 袁术败走淮南 。
建安三年九月，曹操攻吕布，围下邳（今江苏睢宁县西北），引沂、泗水灌下邳城 。吕布手下的宋宪等举城降 。吕布求为曹操将，曹操不允 ， 缢杀之 。
袁术被曹操所败后，困顿淮南，又遇天旱地荒 ， 士民冻馁，极为狼狈 。
他打算通过徐州、青州，北投袁绍 。
曹操派刘备带兵去徐州截击 。袁术不得过，想折回寿春，发病死在路上 。
刘备在许，深得曹操的器重 。
曹操对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳 。本初（袁绍字）之徒，不足数也 。”
当曹操派刘备去徐州邀击袁术时，谋士们都反对，谋士程昱等对曹操说：“公前日不图备，昱等诚不及也 。今借之以兵，必有异心 。”刘备离开许都前，曾与外戚董承等受献帝衣带中密诏诛曹操 。
刘备到徐州后，立即派人与袁绍联络，共同反对曹操 。
曹操对刘备是很重视的，他决不会让刘备在徐州站住脚 。
他计划在袁绍出兵之前 ， 先消灭刘备 。他手下的将军们都说：“与公争天下者，袁绍也 。今绍方来而弃之东，绍乘人后 ， 若何？”曹操说，“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患 。袁绍虽有大志，而见事迟 ， 必不动也 。”谋士郭嘉也赞同曹操先灭刘备 。
刘备到徐州还未来得及整顿 ， 曹操大军一到，刘备战败，只好经青州 ， 北投袁绍 。这一战，从决策到胜利回师，都在建安五年 。
