苯环上的酯基水解 酯基水解

酯基水解中学有机化学知识有一定局限制性,有一些“约定俗成”规则,酯基水解产物,即称为“潜规则”,掌握这些“潜规则”有利于对情况有机化学知识的理解和产物应用 。



(1)苯酸生成及苯的同系物与卤素单质酯基反应酯基
由于苯环原因位置上不存在碳碳双键方程式,所以,苯及苯的同系物与卤素单质反应,只发生取代反应,不发生加成反应 。在催化剂作用下(如铁粉)发生苯环上取代,在光照下发生侧链取代 。例如,光照下,酯基水解反应条件,氯气与甲苯反应生成C6H5CH2Cl 。


【苯环上的酯基水解 酯基水解】(2)有机反应产物为羧酸,只考虑羧酸与苯环一水合氨反应,不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨.
例如,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

苯环上的酯基水解 酯基水解

文章插图
CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2
苯环上的酯基水解 酯基水解

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CH3COOH+Cu2O+2H2O 一水合水解氨的碱性氢氧化钠比氢氧化铜的碱性强


(3)卤代烃、酯在强碱溶液中水解,不考虑在氢氧化铜苯环中水解
例如,HCOOCH2CH3+2Cu(OH)2
苯环上的酯基水解 酯基水解

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HOCOOCH2CH3+Cu2O+2H2O


(4)酚与浓溴水反应,酯基水解生成什么,如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子断键取代,不考虑间位氢原子取代(产率低),也不考虑发生加成反应;如果讨论酚的一卤代物,酯基水解的方程式,酯基水解断键位置,要考虑间位取代物 。如,对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种,不是一种 。


(5)烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应,碳碳双键、醛基同时发生反应,而烯醛与银氨溶液消耗、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时,只有醛基被氧化,碳碳双键不反应 。
例如原因,CH2=CH-CHO+2Br2+H2O
苯环上的酯基水解 酯基水解

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BrCH2-CHBrCOOH+2HBr,
CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OH
苯环上的酯基水解 酯基水解

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CH2=CH-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O


(6)碳氧双键与氢气在催化剂作用下加成,醛、酮中碳氧双键与氢气发生加成反应或还原反应,羧酸和酯条件与氢气不能发生加成反应 。


(7)卤代酯在强碱溶液中发生水解,既发生碳卤键水解,又发生酯基水解 。例如,
BrCH2COOCH2CH3+2NaOH
苯环上的酯基水解 酯基水解

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HOCH2-COONa+CH3CH2OH+NaBr


(8)羟基羧酸在浓硫酸、加热条件下位置生成,酯化反应比消去反应优先发生,因为酯化反应断裂氢氧键和碳氧键较容易,断裂碳氢键较难 。


(9)甲酸酯在一定条件下与氢气加成,酯基水解怎么断键,其它羧酸酯不能与氢气加成,酯基水解 。例如,HCOOCH3+H2
苯环上的酯基水解 酯基水解

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HOCH2-OCH3


(10)酚酯、醇酯分别在氢氧化钠溶液中水解,1mol酚酯基最多情况消耗2 mol NaOH,酯基水解断键图解,1mol醇酯基最多消耗1mol NaOH


【例题】如图为某有机物的结构,有关酯基该有机物的说法中正确方程式的是
苯环上的酯基水解 酯基水解

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A.1 mol 该有机物断键最多原理可以消耗原理位置6 mol Br2

B.1 mol 该有机物最多可以与6 mol NaOH反应

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