1861年2月 ， 陈玉成攻克霍山 ， 打开了西进的大门 。然后 ， 他率军翻越大别山 ， 以横扫千军之势向湖北挺进 ， 数天之内连克英山、蕲水等地 。3月22日 ， 袭破黄州府 ， 离武昌只有200余里 ， 骑兵转瞬即到 。其时武昌城内只有清兵2000余人 ， 湖北巡抚胡林翼又急又气 ， 吐血不止 ， 哀叹自己“笨人下棋 ， 死不顾家！”此时陈玉成如挥军直进 ， 武汉当可一鼓而下 。
那么湘军后路已失 ， 军心必乱 。如回军救武汉 ， 安庆之围可解；如不回军 ， 陈玉成挥军夹击 ， 湘军军械粮草来源已断 ， 处境便很危险了 。可惜的是 ， 关键时刻 ， 陈玉成误信了英国参赞巴夏礼的威胁 ， 中止了向武汉的进军 。他分兵数路 ， 攻占了德安、随州、应城、云梦等湖北州县 ， 以待李秀成部到来 。可是直到4月下旬 ， 李秀成所部仍未到 ， 而安庆被围已近1年 ， 形势日趋紧张 ， 陈玉成只好放弃合攻武汉的计划 ， 率部东下 ， 再次救援安庆 。
李秀成一直想打下浙江 ， 对救安庆并不积极 。他的南路军自1860年10月从天京出发 ， 一路转战皖南和浙江境内 ， 1861年2月方从浙江进入江西 。李秀成在江西连破新昌、奉新、武宁、义宁、靖安等地 ， 收编了30余万部众 ， 气势很盛 。但是南路军进展缓慢 ， 直到6月才进入湖北 ， 此时陈玉成已回师救援安庆去了 。李秀成并不乘虚攻下武汉 ， 而是在湖北境内转了一圈 ， 于7月上旬回军浙江了 。而杨辅清、黄文金、李侍贤、刘官芳所部又因各自为战 ， 未能协调一致而全部攻击未果 。
至此 ， 太平军西征解救安庆的战略计划功败垂成 。安庆自1860年夏被围后 ， 太平军2万余人在张朝爵、叶芸来率领下 ， 顽强坚守 ， 以待援兵 。而湘军的主力部队全部集中在安庆城下 ， 曾国藩看准了安庆的巨大战略价值 ， 即使武汉异常危急的时候也未能动摇他围困安庆的决心 。
1861年4月底 ， 陈玉成率军3万进至安庆外围集贤关 ， 逼近围城的曾国荃所部湘军 。此时洪秀全也看出了安庆的安危所在 ， 调集了附近的全部太平军由洪仁玕率领前往救援 。曾国藩则亲临安庆督战 ， 并调在湖北的湘军鲍超部和在江西的成大吉部赴援安庆 。一时间 ， 安庆外围各路大军云集 ， 形成了层层的包围与反包围的战线 。
最南第一层战线是长江中提督杨载福率领的湘军水师；第二层是坚守安庆城的叶芸来、张朝爵的太平军 ， 他们为配合陈玉成的援军 ， 已在菱湖南岸扎了5座营垒 ， 并用小船与北岸的太平军大营互通消息；第三层是曾国荃包围安庆城的湘军 ， 利用内外二条长壕阻挡太平军突围与救援；第四层是陈玉成部 ， 驻集贤关外 ， 与安庆城内太平军夹击曾国荃部湘军；第五层是湘军副都统多隆阿部 ， 内围陈玉成 ， 外拒洪仁玕军；第六层是洪仁玕、林绍璋、吴如孝所部来自天京的援军 。整个战线犬牙交错 ， 形势极为复杂 。双方都意识到了安庆会战是一场生死存亡的大搏斗 ， 太平军失败了 ， 那么天京就失去了唯一的屏障 ， 太平天国危在旦夕；湘军失败了 ， 不仅安庆的包围圈被打破 ， 安庆城下的湘军主力极可能全军覆灭 。双方在此都横下了一条心 ， 必欲死争安庆 。
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