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作为民间传说的宠儿，唐伯虎无疑是中国历史上知It名度最高的才子 。他的风流倜傥、妻妾成群、纵情书画、玩世不恭，都成为人们津津乐道的话题 。然而，真实的唐伯虎却是个极其悲情的才子 。他仕途受挫，半生穷困，唯一的妻子早早将他抛弃 ， 红颜知己又先于他病死，最终孤苦终老……
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江南第一才子
明宪宗成化六年（1470)即庚寅年，寅月寅日寅时诞生了一个男婴，取名为唐寅，又因属虎，字伯虎 。他就是后来号称“江南第一才子”的唐伯虎 。唐伯虎又字子畏，号六如居士、桃花庵主等 ， 明朝吴县（今江苏苏州）人 。他自幼聪颖伶俐，却不务正业，后来在家人朋友的劝诫下才发愤图强，闭门苦读，终于在弘治十一年（1498)中解元（乡试第一名） 。唐伯虎工于书画，善写诗词，其中又以画最为精妙 。
少年时 ， 他曾拜当时有名的画家沈周为师 ， 因天资聪慧 ， 画艺进步神速 。沈周非常欣赏他，多次夸赞他的才华 。然而唐伯虎却因此而自鸣得意，不再虚心学画 。有一次，沈周与唐伯虎一起吃饭，让唐伯虎去关一下屋中的窗户 。唐伯虎伸手去关，才发现这竟是沈周老师的一幅画！他大为惊叹 ， 顿时感到惭愧无比，自此摒弃浮躁，勤奋学画 。后来，他终于超越了自己的老师，成为一代名家 。
有传说称，曾有一位书生拿着唐伯虎画的《对奸图》过桥，一不小心将画掉到水中 ， 画上的对虾居然爬了出来，又落到水里 。另有一户人家墙壁上挂着唐伯虎画的一幅《竹枝图》，竹枝上趴着一只纺织娘（一种植食性昆虫） 。到了晚上，家里人听见虫鸣的声音，找了半天才发现是画上的纺织娘在叫 。这两个传说固然玄虚，却反映了唐伯虎的画生动逼真 ， 出神入化 。
唐伯虎一生好酒，常常用自己手绘的扇子换酒钱 。一次，他在西湖边的一家酒肆喝酒 ， 结账时才发现囊中空空 。这时，迎面走来一位富商，唐伯虎便想将扇子卖给他换酒钱 。富商拿起唐伯虎的扇子 ， 看到上面没有题款，便鄙夷地说：“画得乱七八糟，分明是无名小辈所作，分文不值！”偏巧一位书生经过，看到扇子拍案叫绝，又见唐伯虎风度不凡，便恭敬地问：“阁下莫非就是江南第一才子唐伯虎？”在座的酒客听见后无不惊喜万分 ， 纷纷出高价要购买唐伯虎的扇子 。那位富商也连连赔礼道歉，要以千金换一扇 。最终，唐伯虎仅让书生付了酒钱，便把扇子送给他了 。
唐伯虎的诗独具风格，常常以俗语、白话入诗 ， 通俗有趣 。有一次，众多秀才向唐伯虎求诗，唐伯虎不紧不慢地写了“一上”两个字，然后喝下一杯酒，又写了“一上”两个字 ， 又喝了一杯，添上“又一上”三个字 。秀才们纷纷嘲笑地说：“这也叫诗吗？”唐伯虎不动声色，提笔挥就：“一上一上又一上 ， 一上上到高山上 。举头红曰白云低，四海五湖皆一望 。”写完就掷笔出门 。秀才们目瞪口呆 ， 心服口服 。
讲述唐伯虎才情的趣闻很多，大都出自野史和小说 。明末小说家冯梦龙所作的《唐解元一笑姻缘》风靡一时，使唐伯虎风流倜傥的才子形象家喻户晓 。后来，人们在这部小说的基础上，又创作了更多生动传奇的故事 ， 例如唐伯虎点秋香等 。
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