他的长篇弹唱叙史作品《二十一史弹词》，叙三代至元及明历史，文笔畅达、语词流利，广为传诵 。其中《临江仙》是《说秦汉》的开场词，成为我们人人会唱的《三国演义》主题曲 。杨慎考论经史、诗文、书画，以及研究训诂、文学、音韵、名物的杂著，数量很多，涉及面极广 。如《丹铅总录》、《升庵诗话》、《词品》、《书品》、《画品》、《大书索引》、《金石古文》、《风雅逸篇》、《古今风谣》等等 。还有《全蜀艺文志》、《云南山川志》、《滇载记》等地方志及史料 。这些著述往往有独到之见，或可补史阙，或提供线索，有相当学术价值 。
除诗文外，杂著多至 100余种 。由万历间四川巡抚张士佩所编订，收入《升庵集》 。四川省图书馆所编《杨升庵著述目录》多达 298种 。《明史》云：“明代记诵之博，著作之富，推慎为第一 。”
起点高，学历高，高理政水平，高治学水平的这个学神，虽然终其一生都没有得到赦免 。但在那个曾经苦甲天下，物质匮乏，天高皇帝远的流放之地，他的精神得到了自由，写出了许多诗文著作，成就了他博学多才，著作等身的学界大腕之名 。难道真是天意从来高难问，文章憎命达?天意君须会，人间要好诗?
多年的官海浮沉，多年的权力纷争，在政治权力的游戏中绝对不会有永远的胜利者 。所有的荣华富贵，恩怨荣辱，最终都会化为尘土，归于笑谈，而那青山却依然在，夕阳日日红 。既然如此，何必你争我夺，徒增笑耳?放手吧，放弃一切名利荣辱 。惯看秋月春风，把酒问盏，笑谈千年古今……
也许，上帝要让人写一首脍炙人口，流传千古的名篇佳作时，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤 。现在他对杨慎先生所有的“苦测评”都已通过，那么接下来就是见证奇迹的时刻——于是，一首洞穿历史，笑看风云的气势恢宏之作，在流放期间，从杨慎笔下横空出世：滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄,是非成败转头空 。青山依旧在,几度夕阳红 。白发渔樵江渚上，惯看秋月春风，一壶浊酒喜相逢 。古今多少事，都付笑谈中 。
而这首名传中外，妇孺皆知的词，广为流传的功劳，却要归功于清初著名的文学评论家毛宗岗先生，他效仿金圣叹删减《水浒传》的做法，对原本《三国演义》做了重大的变动 。他把杨慎的这首《临江仙》做了开篇词，却没有注明署名 。名言“话说天下大事，分久必合，合久必分，”是他自己说的，也没有注明，毕竟那时的人，没有太多的著作权意识 。好在历史并不真的是任人打扮的小姑娘，有目共睹的后人，还是给杨慎和毛宗岗注了署名，俩人终于有了著作权和署名权 。
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人生百年，梦寐居半，愁病居半，襁褓垂老之日又居半，所仅存者，十之一二耳 。云南这一去，就是36年 。年年岁岁花相似，岁岁年年人不同 。君不见，当年才俊，憔悴已成翁 。1559年8月，出自一门七进士的宰相之家，诗文自成一家的明代文学家，杨慎，死于云南贬谪地 。老子明世宗不待见的人，儿孙却明白他的价值 。明穆宗追赠杨慎为“光禄寺少卿”，明熹宗时追谥杨慎为“文宪” 。也许，他们都没想到的是，这位才子的声名和文学成就，远远超过了当年天下第一的皇上，粪土当年万户侯 。“立德、立言，立功，虽久不废，此之谓不朽 。”诚如此言 。
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